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苯胺

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  • 发布时间 : 2025-03-09
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苯胺,又名氨基苯,是一种有机化合物,化学式为C6H7N,为无色油状液体,加热至370℃分解,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
苯胺是最重要的胺类物质之一。主要用于制造染料、药物、树脂,还可以用作橡胶硫化促进剂等。它本身也可作为黑色染料使用。其衍生物甲基橙可作为酸碱滴定用的指示剂。

苯胺的氨基是有轻微三角锥化的立体结构,氮的杂化程度介于sp2和sp3之间。结果便是,氮的孤对电子处于具有较多p特性的spx杂化轨道中。由于孤对电子与苯环的离域,苯胺中的氨基相比于脂肪胺中氨基的更平坦(即,H-N-H平面与苯环平面的二面角更大)。这样的几何结构反映了两个互相影响的因素:1. 氮孤在s占比更大的轨道中稳定化,倾向于三角锥形(通常s轨的能量更低),2.氮的孤对电子在芳环上的离域又有利于分子的平面化(当为纯p轨与苯环π键轨道重合面积最大)。

同样的,给电子基团取代的苯胺衍生物的氨基立体结构更加三角锥化,而吸电子基取代的则更加平面化。苯胺中大约有12%的孤对电子是s轨特征。C-N键与H-N-H角平分线的夹角为142.5°(作为参考,sp3杂化的甲胺的该夹角约为125°,sp2杂化的甲酰胺的该夹角为180°)。C-N键键长也相应地变短,在苯胺中C-N键长为1.41Å, 在环己胺中为1.47Å,确认了氮与碳间存在的离域效应。

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